Winks, yang menjadi pemain pertama dibeli dalam era pengurus baru The Foxes, Enzo Maresca, hadir melalui program pembangunan Spurs dan melakukan penampilan pertamanya bersama pasukan itu pada 2014 sebelum mengumpulkan 203 penampilan bersama kelab zaman kanak-kanaknya itu.
Dalam beberapa musim lalu, dia bergelut untuk menyertai pasukan utama dan Winks kini memilih pasukan yang baru tersingkir daripada Liga Perdana Inggeris (EPL), Leicester, sebagai destinasinya dalam usaha membantu pasukan itu kembali menakluki Liga Kejuaraan.
Pemain kebangsaan England itu mula menyertai Akademi Tottenham sewaktu berusia lima tahun dan menjadi pemain utama sepanjang era Mauricio Pochettino.
We are pleased to confirm the transfer of midfielder Harry Winks from Tottenham Hotspur on a three-year-deal, subject to EFL approval ?
— Leicester City (@LCFC) July 1, 2023
Winks juga mewakili negaranya sebanyak 10 kali dan membantu Spurs layak ke final Liga Juara-Juara Eropah (UCL) pada 2019 tetapi mula bergelut untuk mendapatkan kepercayaan tiga pengurus selepas itu, iaitu Jose Mourinho, Nuno Espirito Santo dan Antonio Conte.
Pemain tengah itu kemudian hanya dapat melakukan 19 penampilan EPL dalam musim 2021-22 sebelum dipinjamkan ke Sampdoria musim panas lalu.
Biarpun memulakan waktunya di Itali dengan kecederaan buku lali, Winks kemudian menjadi pemain penting Sampdoria dan mencuri tumpuan bersama pasukan itu untuk kini menandatangani kontrak tiga tahun dengan Leicester.
2002 ➡️ 2023 ?
— Tottenham Hotspur (@SpursOfficial) July 1, 2023
Thank you and good luck, @HarryWinks ? pic.twitter.com/E6KHHct2He