Menggunakan bahan terlarang 'asid' (1977)
Memulakan kehidupan yang sukar di Brooklyn, zaman kanak-kanak Tyson terdedah dengan jenayah dan pengambilan bahan terlarang. Dia mendedahkan menerusi podcast Joe Rogan Experience bahawa pada usia 11 tahun, dia telah bereksperimen mengambil bahan terlarang dan mula merokok dan mengambil minuman keras pada usia sembilan tahun.
Memenangi perlawanan ketika bertarung dengan jangkitan hubungan kelamin (1986)
Pada usia 20 tahun, Tyson telah bergelar juara dunia kategori heavyweight termuda dalam sejarah dengan menewaskan Trevor Berbick menerusi technical knockout (TKO) dalam pusingan kedua. Dalam autobiografinya, Tyson mendedahkan bahawa dia berjuang semasa dirawat kerana jangkitan seksual (STI).
Tawar bertinju dengan gorila (1989)
Semasa lawatan peribadi ke Zoo New York bersama isterinya Robin Givens ketika itu, Tyson dilaporkan menawarkan seorang penjaga zoo ASD10,000 (RM44,704) untuk membenarkan dia bertarung gorila silverback, tetapi tawarannya ditolak.
Menghamilkan pengawal penjara (1992-1995)
Ketika menjalani hukuman penjara hampir tiga tahun kerana merogol, Tyson mengaku mempunyai hubungan dengan seorang pengawal penjara wanita. Dia mendakwa kedua-duanya kerap melakukan hubungan seks, menyebabkan dia hamil.
Menggigit telinga Evander Holyfield (1997)
Dalam salah satu momen tinju yang paling paling diingati, Tyson menggigit telinga kanan Evander Holyfield semasa pertarungan gelaran heavyweight mereka, meludahkan sekepingnya. Walaupun mengalami kecederaan, perlawanan diteruskan, hanya untuk Tyson meragut ringan telinga kiri Holyfield kemudian pada pusingan yang sama. Penyertaan Tyson dalam pertarungan itu dibatalkan selepas itu.
58 vs 27 (2024)
Pada usia 58 tahun, Tyson bersiap sedia bertarung dengan pempengaruh yang bertukar menjadi petinju Jake Paul, 31 tahun lebih muda daripadanya, dalam pertarungan yang dinanti-nantikan. Ia menandakan jurang umur terbesar antara lawan dalam sejarah tinju profesional.